酪酸
| 酪酸 | |
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| IUPAC名 | ブタン酸（系統名） 酪酸（許容慣用名） |
| 別名 | ブチル酸 |
| 分子式 | C4H8O2 |
| 分子量 | 88.11 |
| CAS登録番号 | [107-92-6] |
| 形状 | 無色油状液体 |
| 密度と相 | 0.96 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | 3（空気 = 1） |
| 融点 | −7.9 °C |
| 沸点 | 164 °C |
| 出典 | 国際化学物質安全性カード |
酪酸（らくさん、butyric acid）、IUPAC名：ブタン酸（Butanoic acid）もしくはn-ブタン酸（n-butyric acid）は、構造式 CH3(CH2)2COOHの直鎖カルボン酸である。構造異性体にイソ酪酸 (CH3)2CHCOOH がある。哺乳類は極微量でも臭いを探知することができ、イヌでは10ppb、ヒトでは10ppmまで嗅ぎ分けることができる。
目次 |
編集 性質
酪酸はpKa4.82の弱酸で類似化合物の酢酸はpKa4.76である[1]。これらカルボン酸の酸強度は-CH2COOH構造から生じている[2]。酪酸の密度は0.96 g/cm3で、分子量は88.1051である。従って純粋な酪酸は10.9mol/lである。
融点−7.9℃、沸点164℃の無色の油状液体で、特有の不快臭を有する。水とはよく混和するが、食塩水には溶けにくいことから、酪酸水溶液に多量の食塩を加えると分離することができる。
揮発性が低い為、建物の壁や柱に染み付くとリフォームを施してもなかなか臭いが取れない。
編集 存在
バターの中から得られたのでこの名で呼ばれるようになった。銀杏の異臭の原因でもあり、足の悪臭の原因でもある。
脂肪酸の分解過程で生合成されるほか、バターやチーズ、皮脂に含まれている。哺乳類の大腸や反芻胃では細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵し、酪酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。
編集 合成
工業的にはブタノールやブチルアルデヒドの酸化によって作られている。また、酪酸エチル、酪酸イソアミルなどのエステルはパイナップルの香気成分（香料）として知られる。
編集 危険性
皮膚や粘膜に対する腐食性があり、水生生物に有害。シー・シェパードが兵器として用いていることで知られる。
ICSCでは「漏洩物処理」項目で、環境中への放出を禁じている。
編集 脚注
| C3: プロピオン酸 |
飽和脂肪酸 | C5: 吉草酸 |
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